La Porta Spoletina, detta anche di San Giovanni per la vicinanza all’omonima chiesa, ha un arco ogivale con stemma civico e, sul paramento murario circostante, tracce di strutture difensive. Sulla fronte esterna è un’iscrizione del 25 dicembre 1559, che celebra la gradita elezione di papa Pio IV.

All’ingresso di Corso Vittorio Emanuele II (già via Nova) è la Porta Spoletina (nota anche come Porta di San Giovanni per la vicinanza dell’omonimo edificio religioso), oggi accesso principale alla cittadina di Monteleone di Spoleto. Sormontata da un’alta torre tronca, presenta un arco ad ogiva nella cui chiave di volta è scolpito lo stemma comunale con un leone rampante su cinque monti. La parte sommitale, coperta da un tetto a falda, presenta in aggetto sette beccatelli per il sostegno di una struttura sporgente, che completava originariamente la struttura difensiva.
Questa porta quattrocentesca, insieme a quelle di San Giacomo e Santa Caterina, appartiene alla terza e ultima cinta difensiva (di XV secolo), che segna il limite estremo dell’espansione dell’abitato di Monteleone tra il tardo Medioevo e l’epoca rinascimentale e vede la formazione del nuovo borgo aggregato, conosciuto come Terziere di San Giacomo. È anche l’unica, delle tre menzionate, ad avere mantenuta l’originaria forma turrita.
Il paramento esterno della porta, fin oltre l’imposta della volta, è costituito da una cortina regolare di conci in pietra locale, mentre l’impostazione della torre superiore è realizzata con spezzoni irregolari di pietra. Tracce evidenti di un ulteriore elemento difensivo sono nell’antemurale, ancora parzialmente conservato e posto all’esterno delle mura sul lato destro, e in due poderosi baluardi muniti di feritoie, aggiunti a sinistra fra la seconda metà del XV e gli inizi del XVI secolo, aprendovi un passaggio obbligatorio consistente in una nuova porta di dimensioni minori. Del periodo moderno restano invece visibili i perni in ferro per il fissaggio dello stemma papale, immediatamente sopra il fornice.
Sempre sul prospetto esterno è anche un importante testo epigrafico in caratteri italici, di recente scoperta e pubblicato nel 2013. L’iscrizione, parzialmente abrasa dall’azione del tempo e di non facile lettura, è incisa su due conci di pietra posti ad altezza d’uomo sulla fronte esterna della porta, a sinistra dell’arco. Il testo è il seguente: “A(nno) D(omini) 1559 a dì 25 de (decem)bre / fo creato el papa Pius / IIII” (Anno del Signore 1559, il giorno 25 di dicembre fu eletto papa Pio IV). L’intenzione rivolta al lettore di passaggio è quella di monumentalizzare un importante evento della storia politico-amministrativa della comunità monteleonese, legato all’elezione del pontefice Pio IV (1499-1565), al secolo Giovanni Angelo Medici di Marignano, avvenuta al termine di un conclave durato quattro mesi e dopo un lungo periodo di sede vacante. Appartenente ad un ramo minore milanese dell’illustre casato della famiglia Medici, Pio IV fu zio materno di San Carlo Borromeo e imparentato con gli Orsini tramite il fratello, il condottiero Gian Giacomo detto il Medeghino. Ricoprì anche il ruolo di vescovo di Foligno (PG) negli anni tra il 1556 e il 1557 e di Governatore di Città di Castello e Ascoli Piceno, interessandosi inoltre alle discordie allora incorse fra la piccola comunità di Monteleone e quella di Spoleto. Il 1559 è una data fatidica per Monteleone, con il distacco definitivo da Spoleto e l’accorpamento alla legazione pontificia di Perugia. La decisione, nella quale sembra sia da attribuirsi del merito al Medici, è talmente gradita ai monteleonesi da decidere di eternare sulla pietra l’evento dell’elezione del papa benemerito e modificare persino il vecchio stemma comunale (raffigurante un leone rampante con spighe di grano) con una nuova insegna, in cui il leone esibisce due chiavi, come atto di completa ubbidienza e sottomissione al sovrano pontefice. Nel 1560 giungono dunque in paese il commissario Cesare Marcellini di Spello e un presidio militare permanente al comando del capitano Giovanni Battista di Macerata.