La Porta di Santa Caterina o delle Monache, sorta nei pressi dell’omonimo Monastero e del Baluardo delle Monache, conserva resti di un’anta del portone ligneo e tracce dell’imposta della volta della torre. Sull’arco è lo stemma civico e su uno stipite s’individua un disegno di XVII-XVIII secolo.

La Porta di Santa Caterina o delle Monache ricorda il vicino complesso del Monastero femminile di Santa Caterina, sorto nel primo Trecento fuori dalle mura duecentesche ed erede diretto delle strutture più antiche di Sant’Agnese. I Monasteri di Sant’Agnese e di Santa Caterina sono inglobati, in fase tardiva, nel terzo circuito difensivo, quando il primo complesso è ormai in piena decadenza e il secondo è da poco realizzato. Nel 1393, infatti, l’antica Chiesa e il cadente Monastero intitolati a Sant’Agnese sono specificamente detti “fuori le mura”, così come nella visita pastorale del Card. Eroli del 1465 sono descritti in pessime condizioni e “fuori delle mura castellane” (nella medesima relazione, invece, la menzione della Chiesa di San Giovanni Battista quale “San Giovanni al Borgo” testimonia che la Porta Spoletina è già fabbricata).
La Porta delle Monache è probabilmente realizzata subito dopo il 1465, con una tipologia costruttiva che ripete il precedente sistema di porta-torre. A monte di essa, salendo per la medesima via, la strada va a chiudere con la preesistente Porta Vecchia o di Sant’Agnese, con arco a sesto ribassato (a lato del quale è il Palazzo Moriconi); all’esterno, in direzione opposta, la Porta delle Monache è unita invece, per mezzo di un tratto di mura, al possente bastione noto come il “Baluardo delle Monache”, importante opera d’ingegneria militare realizzata tra la fine del XV e gli inizi del XVI secolo, a controllo del passaggio e del sottostante asse viario, il quale immette nelle diverse direttrici per Cascia, Chiavano (indi Norcia) e Leonessa.
Il regolare paramento della porta è in conci lapidei parallelepipedi, che rivestono la muratura fin oltre l’impostazione dell’arco ogivale, la cui ghiera è sottolineata da un’aggraziata modanatura. Sul fronte esterno, la chiave di volta ha lo stemma civico a rilievo, raffigurante un leone rampante su monti. È l’unica porta di Monteleone di Spoleto che conservi i resti originali di un’antica anta del portone ligneo, con serramenti e chiodi in ferro. A lato di questa, sul dorso interno del portale che costituisce lo stipite sinistro, è presente una raffigurazione con funzione apotropaica o di protezione, dipinta con colore nero (e ora quasi evanescente); il soggetto è costituito dalla Sacra Croce sul monte Calvario e il disegno risale, per i caratteri stilistici, al XVII-XVIII secolo. Nella parte interna, ai lati, sono due possenti muri su cui si impostava la volta della torre superiore, probabilmente danneggiata dal nefasto sisma del gennaio 1703 (e quindi demolita). Tracce di questo evento sono ravvisabili sulla facciata esterna nella leggera inclinazione del pilastro di destra. Moderno è, invece, l’abbassamento del piano stradale (ancora completamente selciato negli anni ‘70 del secolo scorso), operato per la necessità di rendere il varco e la rampa carrabili per i moderni mezzi di locomozione.
La fitta cortina irregolare in pietra cingente l’ingresso, l’elegante movimento della Porta di Santa Caterina e le geometriche figure del vicino edificio dell’ex monastero agostiniano, che troneggiano sulle zigzaganti mura a scarpa, creano una considerevole veduta d’insieme, nella quale le suggestive visioni architettoniche si stagliano sullo sfondo verdeggiante del paesaggio naturale.