La Chiesa parrocchiale di San Nicola di Bari, annessa al castello, è ricostruita dopo il sisma del 1703. Fra le ricche opere d’arte sono una tela attribuita a Giuseppe Ghezzi e un’altra che testimonia un’antica credenza popolare (strappo di lembi della figura di San Biagio, ritenuti curativi).

La Chiesa parrocchiale di San Nicola di Bari (festività 5-6 dicembre), in origine chiesa castellana, domina il borgo di Monteleone di Spoleto ergendosi nella parte più alta dell’abitato antico, accanto alla dimora signorile. È probabile che la sua fondazione debba essere posta in epoca altomedievale, insieme al primitivo castrum di Brufa, anche se i primi documenti noti risalgono al 1310, data in cui si trasferisce il fonte battesimale dalla pieve di Santa Maria de Equo e si eleva la chiesa a dignità di parrocchia. Restano brevi notizie a carattere fiscale per gli anni 1333-1334 e la più ampia notazione delle visite pastorali del 2 settembre 1465 e del 23-24 agosto 1611.
Originariamente dipendente dalla Collegiata della Chiesa di San Gregorio Maggiore di Spoleto (al cui Capitolo spettava la nomina del parroco), a seguito del terremoto del 14 gennaio 1703, per defezione del Capitolo stesso (disinteressato alle enormi spese da affrontare), la chiesa è ceduta alla Diocesi di Spoleto. Il primo parroco diocesano (e locale) di ordinazione vescovile è D. Filippo Peroni (dal 1717 al 1757); questi prende il posto dell’ultimo curato ordinato dal Capitolo di San Gregorio di Spoleto, D. Baronio Vincenzi di Cerreto.
Per il forte impegno e interessamento dei monteleonesi, iniziano presto i lunghi lavori di ricostruzione post sisma, che per penuria di fondi si protraggono per oltre un decennio, mentre le funzioni religiose vengono temporaneamente officiate nella Chiesa della Madonna del Carmine. Il campanile, ridotto di mole al fine di evitare crolli in caso di nuovi terremoti, viene terminato solo nel 1771.
Nel 1731 la Parrocchia di San Nicola ottiene il priorato di Santa Maria de Equo o del Piano, con tutte le sue rendite e decime, a cui si aggiunge nel 1755 un accrescimento patrimoniale e di prestigio, con l’erezione in titolo di Chiesa Matrice con Prepositura e Capitolo Canonicale, attestato da due epigrafi un tempo nella parrocchiale, attualmente disperse.
Della fase tardogotica restano alcuni frammenti del portale (tre reimpiegati in un vicino caseggiato in via Pago e un quarto conservato presso privati cittadini), con tralci di vite intrecciati, che trovano stretto confronto con i portali delle Chiese di Sant’Agostino e di San Francesco a Cascia (PG).
Nel vicino complesso conventuale francescano sono inoltre conservati altri elementi erratici, prevalentemente raccolti dal parroco D. Angelo Corona in forma di lapidario lungo il corridoio del chiostro superiore. Si segnalano: lacerti scultorei con racemi e motivi vegetali, una pietra tombale, una testa di San Nicola databile fra il XV e il XVI secolo, la tela dell’Annunciazione del 1723 attribuita ad Agostino Masucci (1691 circa - 1758) e un fonte battesimale.
Ancora oggi ricca di opere d’arte, la chiesa ha una pianta a unica navata, provvista di dieci cappelle laterali, ciascuna delle quali aveva un altare proprio (ne restano attualmente solo due). Il pavimento è in cotto, realizzato in anni recenti, mentre il soffitto a cassettoni lignei è coperto da tela dipinta a tempera con motivi floreali (in precedenza si aveva un soffitto a travi a vista o capriate lignee). Il soffitto e l’organo soprastante l’ingresso principale sono frutto dei radicali restauri operati verso la metà del XIX secolo (tra il 1846 e il 1852), come testimoniano le insegne araldiche dipinte a tempera sopra gli sportelli dello strumento, dove sono raffigurati la comunità civica, il papa regnante Pio IX (1792-1878, eletto nel 1846) e il vescovo di Spoleto Giovanni Sabbioni (1779-1852, investito nel 1838). In più punti delle pareti laterali, sotto le ottocentesche ridipinture a tempera, emergono tracce di decorazioni più antiche. Fra le diverse opere presenti, sono particolarmente degne di nota quelle di Scuola romana, che testimoniano le strette relazioni di Monteleone con la Capitale. Ad esempio, nella terza cappella di sinistra dedicata a Sant’Isidoro, protettore degli agricoltori (festività 15 aprile, occasione durante la quale erano organizzate alcune gare, fra cui quelle del solco tracciato più diritto con l’aratro e dell’albero meglio squadrato con l’ascia), sotto l’indicazione di “Agricolarum” è la Decollazione di San Giovanni Battista fra i Santi Antonio di Padova, Isidoro e Maria Maddalena, attribuita al pittore Giuseppe Ghezzi (1634-1721).
Una curiosa menzione và fatta per un’altra tela proveniente da Santa Maria Assunta (oggi San Francesco), parte residua superiore di un’opera originariamente più ampia. Raffigurante San Girolamo in veste cardinalizia fra i Santi Cristina, Antonio, Barbara e Biagio, in corrispondenza di quest’ultimo è una grossa lacuna del supporto pittorico, che testimonia l’antica consuetudine di strapparne piccoli lembi, ritenuti utili nella credenza popolare per curare le varie malattie della gola.
La mensa eucaristica dell’altare maggiore è dono di Mons. Raffaele Forconi, consacrata il 3 luglio 1941 da Settimio Peroni, Vescovo di Norcia. In alto entro il composito altare in stucco (a imitazione di marmi policromi) è la tela settecentesca di San Nicola in atto di risuscitare i tre bambini. Ai lati, entro nicchie, sono le statue di San Leonardo e Santa Barbara, mentre nel capocielo della volta è dipinta una bella visione prospettica dell’Ascensione dell’Assunta in cielo fra angeli e cherubini.
Un’iscrizione moderna sul lato destro dell’altare principale, in corrispondenza della porta di accesso alla casa parrocchiale, ricorda i lavori di restauro architettonico della chiesa, intrapresi dall’arciprete e vicario foraneo D. Raffaele Tavani (1865-1937) nei suoi otto anni di amministrazione. Sotto questa lapide, incassata nel muro, è una piccola coppella in pietra per l’acqua benedetta sul cui fronte esterno è scolpito il simbolo del Tau.
Nella facciata principale, ricostruita ex novo dopo il 1703, sull’architrave del portale sono invece presenti: lo stemma dei De Rubeis (da collegare a Don Pietro Giacomo Antonio, vivente nel 1725), raffigurante un cavallo rampante e una testa di moro con turbante, l’anno “1761” e l’iscrizione “DIVO NICOLAO PATRIAE ET PAUPERUM PATRONO” (A San Nicola, Patrono della Patria e dei poveri). Un accesso minore fu aperto, per ragioni pratiche, nel XVII secolo, in corrispondenza dell’ultima cappella laterale destra. In questo tratto di strada, che rasenta il piccolo giardino parrocchiale, la strada presenta l’unico tratto di selciato antico ancora integro in pietra e mattoni. Scendendo su via Pago è inoltre un altro ingresso provvisto di un bel portale rinascimentale del XVI secolo, con cornici bugnate e modanate, con fregi riscontrabili in alcune pitture locali dei primi decenni del Cinquecento. Sul fronte dell’arco, entro un clipeo è l’effigie stilizzata del Santo titolare.
A questa chiesa è legato il rituale del “Farro di San Nicola”, che si svolge il 5 dicembre, nella vigilia della ricorrenza del patrono del paese. Nella Canonica della parrocchiale viene preparata una minestra di farro, distribuita a mezzogiorno agli intervenuti (iniziando dai bambini, destinatari privilegiati). Si vuole così ricordare il miracolo che la tradizione attribuisce a San Nicola, il quale, passando per Monteleone e impressionato dall’indigenza dei suoi abitanti, li avrebbe sfamati donandogli del farro.