La Chiesa di San Giovanni Battista, fondata da Napoleone Tiberti nel primo XIV secolo con Ospizio e Casa femminile giovannita, è sede della Confraternita della Buona Morte (la cui scultura lignea sei-settecentesca del Cristo Morto è in San Francesco). Conserva opere e stucchi di XVIII secolo.

Presso la Porta di San Giovanni o Spoletina è la trecentesca Chiesa di San Giovanni Battista, cui è inizialmente annesso un monastero, poi occupato dal settecentesco palazzo Ranaldi-Bernabei. Nato come complesso extraurbano, viene successivamente inglobato (nel XV secolo) nell’ultima cerchia muraria, che chiude il borgo nuovo o Terziere di San Giacomo.
L’edificio, costituito da una facciata rettangolare, è assorbito nel regolare tragitto dell’odierno Corso Vittorio Emanuele II e si presenta oggi con tre porte, quella centrale sovrastata da un Agnus Dei in rilievo. Tre scudi araldici sono esposti nella parte mediana del prospetto, quello centrale crociato e i due laterali, sistemati in posizione speculare, quadripartiti (alternano righe e scacchiera). Il primo è probabilmente indicabile come arme dell’Ordine Ospitaliero di San Giovanni in Gerusalemme (croce argento su campo rosso), mentre gli altri due stemmi gemelli sono ancora da identificarsi.
Il fondatore della struttura è il monteleonese fra’ Napoleone Tiberti, dal 1330 al 1364 priore gerosolimitano a Venezia, dove istituisce l’Ospedale di Santa Caterina. Nella terra natia lascia traccia del proprio prestigio erigendo, nei primi decenni del XIV secolo, la Chiesa dedicata a San Giovanni, con annesso Ospizio e Casa femminile dell’Ordine giovannita, quest’ultima temporaneamente concessa dal Tiberti alle religiose del vicino Monastero di Santa Caterina durante la ristrutturazione del loro complesso. L’istituzione e il priorato, che sopravvive fin oltre la metà del XV secolo, è certamente il risultato di un’iniziativa personale, a differenza dell’ospizio lagunare, che nasceva da una politica generale di ampliamento e rafforzamento della struttura caritativa degli Ospitalieri.
Nel 1465 la Chiesa di “San Giovanni al Borgo” è affidata al rettore della scomparsa Chiesa di San Pietro, D. Virgilio di Civitella. Agli inizi del Cinquecento il complesso perde definitivamente d’importanza; l’annesso ospizio-convento è venduto a privati e frazionato, mentre la chiesa, mutata in beneficio ecclesiastico semplice, senza obbligo di residenza e di cura delle anime per chi ne è investito, viene concessa al Capitolo della Cattedrale di Spoleto. Dal XVII secolo, non senza lunghe e annose liti con il Capitolo del Duomo (che il Lascaris dice ancora in atto nel 1712), la Chiesa di San Giovanni diventa sede della Confraternita della Buona Morte di Monteleone, della quale resta un ricco fondo documentario, che copre l’arco cronologico che va dal 1807 al XX secolo. La documentazione, confluita nel 1890 nel fondo della Congrega di Carità, è attualmente conservata nell’archivio storico comunale. Alla Confraternita della Buona Morte appartiene la scultura del Cristo Morto da riferirsi al XVI-XVII secolo, esposta nel complesso conventuale di San Francesco. L’opera lignea, a grandezza naturale e oggi mancante di un braccio, era portata in processione il giorno del Venerdì Santo. Affascinante è il movimento che lo scultore conferisce alla chioma e al perizoma che cinge i fianchi del Redentore, formando tre particolarissime onde.
La chiesa fu ricostruita dopo il rovinoso terremoto del 1703. L’aula a unica navata è scandita da archi trasversali e longitudinali, che sostengono la copertura a volte a crociera; l’abside semicircolare è coperta da una calotta sferica. Di gusto eclettico, con colori vivaci e colonne dipinte a finto marmo, conserva alcuni stucchi in stile con la forma architettonica settecentesca. A metà navata l’arco trasversale è decorato da un tendaggio in stucco, al cui centro è un teschio con tibie incrociate e un cartiglio con la scritta “SODALITIUM MORTIS”, attestante la competenza della Confraternita. Nell’abside è un quadro processionale dotato di un’esuberante cornice in legno dorato, che contiene la piccola tela settecentesca della Madonna della Misericordia (festività 4 settembre), con corone dorate applicate alle teste della Vergine e del Bambino. Una ricca cornice dorata del XVIII secolo circonda lo sportello del tabernacolo eucaristico, mentre nello spazio absidale sono esposti ex voto d’argento in forma di cuori. Nel 2010 alla parete sinistra della navata viene apposta la memoria di P. Pietro Iachetti (1836-1901) dell’Ordine dei Frati Minori Conventuali, missionario in America del Nord negli ultimi decenni dell’Ottocento. Sculture, croci lignee processionali, quadrucci della via crucis e una tela settecentesca dell’Adorazione del Santissimo Sacramento (firmata da Luigi di Montefalco), adornano ulteriormente la struttura. Per un breve periodo viene posto sull’altare maggiore una tela, oggi dispersa, che documenta la temporanea associazione al culto di San Giovanni Battista della devozione all’Evangelista omonimo.
In controfacciata e su una delle pareti laterali sono recentemente emerse tracce di una più antica decorazione muraria.